Некоторые физиологически важные насыщенные жирные кислоты

Есть ещё полиненасыщенные жирные кислоты, имеющие две и более двойные связи. Такие жирные кислоты в организме человека не синтезируются и должны обязательно поступать с пищей, так как являются необходимыми для синтеза некоторых важных липоидов. Чем больше двойных связей, тем ниже температура плавления жира.

Ненасыщенные жирные кислоты делают жиры более жидкими. Их много содержится в растительном масле.

Жиры разного происхождения отличаются набором жирных кислот, входящих в их состав.

Жиры нерастворимы в воде. Однако, в присутствии особых веществ – эмульгаторов – жиры при смешивании с водой образуют устойчивую смесь – эмульсию. Пример эмульсии – молоко, а пример эмульгатора – мыла – натриевые соли жирных кислот. В организме человека в роли эмульгаторов выступают желчные кислоты и некоторые белки.

Все липиды можно разделить на следующие классы: фосфолипиды, сфинголипиды, гликолипиды, стероиды, воска.

1. Фосфолипиды,состоящие из жирных кислот, спирта и обязательно фосфорной кислоты.

Глицерофосфолипиды являются производными фосфатидной кислоты. В их состав входят глицерин, жирные кислоты, фосфорная кислота и обычно азотсодержащие соединения. Общая формула глицерофосфолипидов выглядит так:

В этих формулах R₁ и R₂ – радикалы высших жирных кислот, a R₃ – чаще радикал азотистого соединения.

2. Гликолипиды, состоящие из жирной кислоты, спирта и какого-нибудь простого углевода, чаще всего галактозы.

Гликолипиды – (от греч. γλυκός (glykos) – сладкий и λίπος (lípos) – жир) сложные липиды, образующиеся в результате соединения липидов с углеводами. В молекулах гликолипидов есть полярные «головы» (углевод) и неполярные «хвосты» (остатки жирных кислот). Благодаря этому гликолипиды (вместе с фосфолипидами) входят в состав клеточных мембран.

Гликолипиды широко представлены в тканях, особенно в нервной ткани, в частности в ткани мозга. Они локализованы преимущественно на наружной поверхности плазматической мембраны, где их углеводные компоненты входят в число других углеводов клеточной поверхности.

Существуют сульфогалактозилцерамиды, которые отличаются от галактозилцерамидов наличием остатка серной кислоты, присоединенного к третьему углеродному атому гексозы. В мозге млекопитающих сульфогалактозилцерамиды в основном находятся в белом веществе, при этом содержание их в мозге намного ниже, чем галактозилцерамидов.

Простейшими гликосфинголипидами являются галактозилцерамиды и глюкозилцерамиды

3. Сфинголипиды — (это класс липидов, относящихся к производным алифатических аминоспиртов) сложные липиды, в состав которых входит ненасыщенный аминоспирт сфингозин, его гомологи или аналоги.Они играют важную роль в передаче клеточного сигнала и в клеточном распознавании. Особенно богата сфинголипидами нервная ткань.

Сфинголипиды. содержатся в миелиновой оболочке нервов, в мембранах эритроцитов, а также клеток печени, селезёнки и др. органов.

4. Стероиды,содержащие сложное стерановое кольцо. Стериныотносятся к классу стероидов - эфиров, образованных высокомолекулярными одноатомными спиртами с жирными кислотами. Представители только одного класса стероидов - стерины - содержатся в клетках в заметных количествах.

Все рассмотренные липиды принято называть омыляемыми, поскольку при их щелочном гидролизе образуются мыла. Однако имеются липиды, которые не гидролизуются с освобождением жирных кислот. К таким липидам относятся стероиды. Стероиды – широко распространенные в природе соединения. Они часто обнаруживаются в ассоциации с жирами. Их можно отделить от жира путем омыления (они попадают в неомыляемую фракцию). Все стероиды в своей структуре имеют ядро, образованное гидрированным фенантреном (кольца А, В и С) и циклопентаном (кольцо D):

Представителем стеринов является высокомолекулярный спирт холестерин (С₂₅Н₄₅ОН). Онучаствует в образовании некоторых гормонов надпочечников и других биологически активных веществ, холестерин способен также связывать и обезвреживать в организме бактериальные гемотоксины. В организм холестерин поступает с пищей и синтезируется самим организмом. Из фитостеринов в растительных продуктах встречаются эргостерины, ситостерины и стигмастерины. Фитостерины отличаются от холестерина строением боковой цепи, а также количеством и положением двойных связей в циклической системе и боковой цепи.

Из известных фитостеринов наиболее важное значение имеет эргостерол (С₂₈Н₄₃ОН). При облучении ультрафиолетовыми лучами эргостерол переходит в витамин Для стеринов характерно наличие гидроксильной группы в положении 3, а также D. боковой цепи в положении 17. У важнейшего представителя стеринов – холестерина – все кольца находятся в транс-положении; кроме того, он имеет двойную связь между 5-м и 6-м углеродными атомами. Следовательно, холестерин является ненасыщенным спиртом:

Содержание стеринов в жирах следующее (%): в льняном масле - 0,42, в коровьем - 0,07; в тресковом жире -0,52; в жире яичных желтков - 1,6, в зерне пшеницы - 0,03-0,07. Дрожжи, в пересчете на сухое вещество содержат свыше 2 % стеринов и стероидов.

5. Воска -это группа жироподобных веществ, построенных эфирообразно из высокомолекулярных одноатомных спиртов и высших монокарбоновых жирных кислот. В отличие от жиров в образовании восков глицерин не принимает участия. Часто в состав восков входят свободные жирные кислоты и спирты, а также углеводороды, красящие и ароматические веществ. (СН₃СООС₁₆Н₃₃ – пчелиный воск)

Все воски при обычных условиях твердые. Различают воски растительного и животного происхождения. Воски в растениях и животных выполняют главным образом защитную функцию. В растениях воски покрывают тонким слоем листья, стебли, плоды, предохраняя их от смачивания, проникновения микроорганизмов и испарения влаги, а также воски рассеяны внутри клетки, как жиры.

К представителям восков животного происхождения относятся пчелиный воск, ланолин - воск, содержащийся в овечьей шерсти, и спермацет, добываемый из черепных полостей кашалота. Различные воски широко используют при изготовлении свечей, помад, мыла, разных пластырей и др.

Значение жиров и стероидов в организме очень велико.

· Жиры являются важным источником энергии. Из одного грамма жира организм извлекает около 9ккал энергии, что в 2 раза больше, чем из 1 г углеводов.

· Жиры защищают организм от переохлаждения и механических воздействий(например ударов).

· Жирные кислоты и липоиды входят в состав многих гормонов.

· Липоиды являются важнейшими компонентами клеточных мембран.

· Под воздействием УФ- излучения из липоида – холестерина образуется витамин D.

· Жиры являются растворителями витаминов A, D, Е и К, в связи с чем обеспеченность организма этими витаминами в значительной степени зависит от поступления жиров в составе пищи.