Natrii рага- aminosalicylas

ПРОИЗВОДНЫЕ П-АСК, О-АБК, М-АБК, ФЕНИЛУКСУСНОЙ И ФЕНИЛПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТ

Производные парааминосалициловой кислоты

п-аминосалициловая кислота

В 40х годах была установлена фармакологическая активность этого вещества. Натриевая соль ПАСК была одним из первых противотуберкулезных ЛС в связи с выраженным бактериостатическим действием в отношении микобактерий туберкулеза.

ФП Натрия пара-аминосалицилат (ПАСК-Nа)

Natrii рага- aminosalicylas

Натриевая соль п-аминосалициловой кислоты

ФГ в структуре вещества: NН₂ - первичная ароматическая аминогруппа, ОН - фенольный гидроксил, СООН - карбоксильная группа

Противотуберкулезное средство, антагонист п-аминобензойной кислоты

Получение –синтез, источник – м-аминофенол.

Процесс синтеза складывается из трех стадий:

1. Карбоксилирование м-аминофенола.
2. Выделение пара-аминосалициловой кислоты.
3. Получение натрия п-аминосалицилата

На первой стадии происходит карбоксилирование м-аминофенола по методу Кольбе-Шмидта (получение салициловой кислоты). Процесс идет под давлением диоксида углерода при t^o =103-105^оС в присутствии гидрокарбоната калия. На второй стадии под действием 50% серной кислоты происходит выделение ПАСК. На третьей стадии ПАСК нейтрализуется гидрокарбонатом натрия и образуется ПАС-натрия.

Специфической примесью является м-аминофенол

Источником синтеза может быть нитробензол:

Описание: белый или белый с желтоватым оттенком или розоватый мелкокристаллический порошок. Легко растворим в воде, растворы при стоянии темнеют. Трудно растворим в спирте.