Бромирование предельных углеводородов
(Опыт проводят в вытяжном шкафу!) В сухую пробирку помещают 4 капли смеси жидких алканов и добавляют 1—2 капли раствора брома. Содержимое пробирки перемешивают на холоду. Окраска брома при этом не исчезает. Нагревают содержимое пробирки до исчезновения окраски.
В отверстие пробирки вносят стеклянную палочку, смоченную раствором аммиака, — появляется белый дымок NH4Br. Пинцетом вносят в пробирку синюю лакмусовую бумагу, смоченную водой — лакмусовая бумага краснеет.
Химизм процесса:
2-метилбутан 2-бром-2-метилбутан
Реакция бромирования жидких алканов сопровождается выделением бромистого водорода и проходит значительно медленнее, чем бромирование газообразных алканов.
Бромирование ускоряется добавлением катализаторов — железных опилок, амальгамированного алюминия, кристаллического йода. Легче всего галогенируются углеводороды с третичным атомом углерода в молекуле, труднее всего замещаются атомы водорода при первичном атоме углерода. Энергия связи водорода с третичным атомом углерода равна 90 ккал/моль, у вторичного — 94 ккал/моль, а у первичного 99 ккал/моль. Разница в скорости реакции галогенирования особенно сказывается при действии брома.
Дата добавления: 2015-09-11; просмотров: 3363;