Ацилирование

Аминокислоты взаимодействуют с ангидридами и хлорангидридами с образованием N-ацильных производных.

Реакция используется для защиты аминогруппы в синтезе пептидов. Такая защита должна легко сниматься, а амиды, как известно, гидролизуются в жестких условиях. При разработке методов синтеза пептидов были найдены защитные группы, которые легко удаляются путем гидролиза или гидрогенолиза.

трет-Бутоксикарбонильная защита (БОК-защита).

Легкость снятия защиты обусловлена устойчивостью бензил- и трет-бутил-катионов, которые образуются в качестве интермедиатов.