Конформации шестичленных насыщенных гетероциклов

Шестичленные гетероциклы существуют в виде двух конформационных изомеров «кресло» и «ванна» более устойчиво состояние «кресло», так как в этой конформации все заместители находятся на максимальном удалении друг от друга. Пример: пиран

«ванна» «кресло»

Если в гетероцикле есть более объемные, чем водород заместители, то они располагаются «по экватору». В этом положении они находятся на максимальном расстоянии друг от друга. Пример пентагидроксипиран ( b-глюкоза).

Ароматические гетероциклынаиболее широко распространены в природе и имеют важное биологическое значение.

Делятся на:

Пятичленные ароматические гетероциклы –

P-избыточные системы

Это –гетероциклы с одним или несколькими гетероатомами (пиррол, фуран, тиофен, имидазол, тиазол и др.) У них шесть электронов, находящихся в сопряжении, делокализовано на пяти атомах цикла.

1) с одним гетероатомом

Пиррол Фуран Тиофен

2) с двумя гетероатомами (азолы)

Имидазол Пиразол Тиазол Оксазол