Пиримидиновые основания (У, Т, Ц)
Бесцветные кристаллические вещества, высокие температуры плавления( часто с разложением), плохо растворимы в воде, но лучше пуриновых оснований.
Растворимость убывает в ряду:
пиримидин > цитозин > тимин > урацил > оротовая кислота
Растворимы в щелочах, образуют хорошо кристаллизующиеся соли- пикраты.
Характерна лактим-лактамная таутомерия.
Окисляются раствором КМпО4, пероксидом водорода, озоном.
Из биологического материала пиримидиновые основания получают кислотным гидролизом (12 Н хлорная кислота, конц. муравьиная кислота) нуклеиновых кислот, нуклеотидов, нуклеозидов.
Введение в организм неприродных аналогов вызывает серьезные нарушения метаболических процессов (конкурентное действие, антиметаболиты), например,
аллоксан , близкий по строению к урацилу, вызывает у животных в эксперименте аллоксановый диабет. Его часто используют биохимики и физиологи в научных исследованиях нарушений обмена веществ, создавая экспериментальную модель диабета.
Многие производные обладают выраженным лекарственным действием :
- тиоурацил используют для лечения гиперфункции щитовидной железы
- производные барбитуровой кислоты используют в качестве снотворных, противосудорожных средств
- 5-фторурацил – противоопухолевое средство
- оротат калия – источник иона калия, метаболит- предшественник У,Т, Ц.
- 6- метилурацил- средство, стимулирующее лейкопоэз.
Оротовая кислота- С5 Н4 N2 О4 ( 2,6 – диоксопиримидин-4-карбоновая кислота), слегка кислые на вкус бесцветные кристаллы, из воды кристаллизуется в виде моноаква комплекса, при т. 130 0 теряет молекулу воды. Растворима в воде( 1г/ 550 мл при 180 ),
трудно в органических растворителях. Карбоксильная группа не отщепляется даже при длительном кипячении в 20% серной кислоте при 2000 .
Тимин - С5 Н6 N2 О2( 5- метилурацил, 5-метил-2,6-диоксопиримидин). Растворяется в кислотах и щелочах. Хорошо растворим в горячей воде, плохо в спирте, эфире.
Характерна лактим-лактамная таутомерия. Образует соли с металлами. При алкилировании солей получаются N- и О- алкильные производные.
Урацил – С4 Н4 N2 О2 ( 2, 6 -диоксопиримидин) - бесцветные кристаллы, лучше растворим в горячей воде, плохо в спирте.
Характерна лактим- лактамная таутомерия, но в лактимной форме имеет только одну константу ионизации.
Цитозин С4 Н5 N3 О-(2-оксо-6-аминопиримидин), бесцветные кристаллы, растворимость в воде 0.77 г /100 мл при темп.25о.Обладает основными свойствами, образует соли с кислотами и металлами. При действии азотистой кислоты превращается в урацил
Дата добавления: 2015-08-11; просмотров: 833;