Водорозчинні вітаміни

До водорозчинних вітамінів належать вітаміни групи В, С, Р.

Вітамін В₁ (тіамін).

Будова і фізико-хімічні властивості. Молекула тіаміну складається з двох компонентів – похідного піримідину (2-метил-5-гідроксиметил-6-амінопіримідину) і похідного тіазолу (4-метил-5-гідроксіетилтіазолу):

Хімічно чистий препарат вітаміну В₁ – це безбарвні кристали з запахом дріжджів, добре розчинні у воді (в 1 мл води розчиняється 1 г вітаміну) і погано розчинні в жирових розчинниках.

При введенні в організм тіамін за участю АТФ фосфорилюється і перетворюється на тіамінпірофосфат (кокарбоксилазу). Каталізує реакцію фермент фосфотрансфераза.

Тіамін в організмі перебуває як у вільному, так і в зв’язаному стані, однак високу біологічну активність має лише тіамінпірофосфат. Він нагромаджується в м’язах, печінці, нирках, мозку, але в організмі не депонується.

Біологічна дія. Проявами нестачі вітаміну В₁ є втрата апетиту, порушення секреторної і моторної функції кишок. Спостерігаються також порушення з боку нервової системи: підвищена збудливість, боязливість, схильність до галюцинацій, втрата здатності до зосередження та втрата пам’яті на недавні події, порушення розумової діяльності. При більш тривалій відсутності вітаміну В₁ виникає втрата чутливості, сильні болі по ходу нервових волокон, особливо в нижніх кінцівках, розвивається м’язова слабкість, у важких випадках – атрофія м’язів, параліч спочатку нижніх, а потім і верхніх кінцівок, кахесія (виснаження). Останні симптоми особливо характерні для важких форм В₁-авітамінозу, внаслідок яких розвивається захворювання “бері-бері”.

Механізм впливу вітаміну В₁ на різні процеси в організмі визначається його коферментними функціями. У вигляді тіамінпірофосфату він входить до ферментних систем організму, які контролюють важливі ланки обміну речовин. У вигляді тіамінпірофосфату вітамін В₁ виконує роль коферменту таких ферментів, як піруватдегідрогеназа, a-кетоглутаратдегідрогеназа і транскетолаза. Перші два ферменти забезпечують окислювальне декарбоксилування a-кетокислот (піровиноградної і a-кетоглутарової), а третій є ключовим ферментом пентозо-фосфатного циклу перетворення вуглеводів, який забезпечує аеробне окислення їх в обхід гліколізу і циклу три карбонових кислот.

Декарбоксилування піровиноградної кислоти має надзвичайно важливе значення в енергетичному обміні, оскільки забезпечує повне окислення вуглеводів до кінцевих продуктів з виділенням значної кількості енергії. Крім того, піровиноградна кислота є зв’язуючою ланкою між обміном білків і вуглеводів.

При недостатньому надходженні вітаміну В₁ спостерігається значне нагромадження a-кетокислот, що призводить до порушення кислотно-лужної рівноваги, негативно впливає на функціонування центральної і периферичної нервових систем.

Поширення і потреба. Вітамін В₁ міститься в продуктах рослинного і тваринного походження. Особливо багато його в висівках рису і пшениці, пекарських (2 мг %) і пивних (5 мг %) дріжджах, бобових і зернових культурах (0,1-2,0 мг %). Міститься вітамін В₁ також у печінці, м’ясі, овочах і фруктах.

Вітамін В₂ (рибофлавін).

Будова і фізико-хімічні властивості. У хімічному відношенні рибофлавін є 6,7-диметил-9-(D-1-рибітол)-ізоалоксазином:

Вітамінні властивості має не вільна, а фосфорильована форма вітаміну В₂. Фосфорилювання рибофлавіну здійснюється в печінці, м’язах, нирках та деяких інших органах і тканинах.

Під впливом специфічних ферментів фосфорильована форма вітаміну В₂ перетворюється на моно- і динуклеотиди (ФМН і ФАД), які при сполученні з білками виконують важливу роль у метаболічних процесах організму. Тепер виділено велике число ферментів, які у вигляді кофактора містять ФАД, рідше ФМН.

Симптомами арибофлавінозу є характерні ураження слизових оболонок губ, ротової порожнини, внутрішніх органів. Досить типовим є своєрідний глосит – з’являються виразка в ротовій порожнині, запалений язик стає пурпурно-червовим, шорстким, грибовидні сосочки ущільнюються, з’являються тріщини. Виникають зміни залоз слизової оболонки губ – тріщини, злущування епітелію, розвивається ангулярний стоматит. При В₂-авітамінозі спостерігається також своєрідний дерматит, себорейна екзема на носо-губних складках, віках, шкірі обличчя, внутрішніх раковинах, кистях рук.

Порушується нормальне відтворення клітин кишкового епітелію, що призводить до кишкових кровотеч, виразкових колітів, шлунково-кишкових розладів.

В основі біологічної дії вітаміну В₂ в організмі лежить участь його в процесах біологічного окислення. Фосфорильована форма рибофлавіну утворює простетичну групу деяких ферментів (дегідрогеназ), які беруть участь у поетапному транспорті водню або електронів по системі дихального ланцюга. Одночасно з транспортом атомів водню й електронів проходять процеси фосфорилювання з утворенням АТФ.

Поширення і потреба. Вітамін В₂ досить поширений у продуктах рослинного і тваринного походження. Значна кількість його міститься в дріжджах (2-4 мг %), яєчному жовтку (0,52 мг %), молочних продуктах (0,19-0,54 мг %), м’ясі великої рогатої худоби (0,17 мг %). В менших кількостях вітамін В₂ знайдено в хлібобулочних виробах (0,12-0,27 мг%), овочах і фруктах (0,03-0,06 мг %).

Вітамін В₃ (пантотенова кислота).

Будова і фізико-хімічні властивості. В хімічному відношенні пантотенова кислота є похідним b-аланіну, який через аміногрупу сполучений з гідроксимонокарбоновою кислотою і є a,g-дигідрокси-b,b’-диметилбутирил-bаланіном.

Біологічна роль. Виражені симптоми В₃-авітамінозу у людини зустрічаються досить рідко. Найхарактернішим з них є слабкість, швидка стомлюваність, парестезії (оніміння) кінцівок, дерматити, схильність до інфекційних захворювань, зниження кислотності шлункового соку і деякі інші. Причиною розвитку В₃-авітамінозу може бути пригнічення розвитку кишкової мікрофлори високими дозами антибіотиків і сульфаніламідів.

У складі коферменту А (КоА-SH) пантотенова кислота входить до складу ферментів, які каталізують реакції ацетилювання і переацетилювання, синтез і розщеплення жирів, багато реакцій три карбонового циклу, синтез стероїдів, гемоглобіну, ацетилхоліну. Ацетил-КоА бере участь у синтезі окремих амінокислот, холіну, гістаміну та деяких інших важливих для організму речовин.

Поширення і потреба. Пантотенова кислота міститься в усіх клітинах рослинних і тваринних організмів. З харчових продуктів тваринного і рослинного походження найважливішими за вмістом пантотенової кислоти є печінка (70 g/г), внутрішні органи тварин (30-40 g/г), яйця (63 g/г), молоко (2,9 g/г), зернові, особливо гречка (36 g/г), овочі і фрукти (6,2-9,7 g/г).

Вітамін В₅ (нікотинова кислота, нікотинамід, вітамін РР, ніацин).

Будова і фізико-хімічні властивості. За хімічною природою нікотинова кислота є піридин b-карбоновою кислотою:

В живих організмах джерелом утворення нікотинової кислоти є амінокислота триптофан. Незначна кількість нікотинової кислоти синтезується мікрофлорою кишок.

Нікотинова кислота в організмі легко перетворюється в амід.

Біологічна дія. При недостатньому надходженні в організм вітаміну В₅ або при білковому голодуванні виникає захворювання, яке дістало назву пелагри. Для пелагри характерними є три групи симптомів: дерматит, діарея, деменція. У зв’язку з цим вона дістала назву хвороби “трьох Д”.

Дерматит виявляється в тому, що шкіра на відкритих ділянках тіла червоніє, стає шорсткою, покривається пухирцями, які лопаються, утворюючи виразки, темно-коричневі плями.

Друга група симптомів пелагри – порушення функції органів травлення (діарея). При цьому спостерігається запалення слизових оболонок ротової порожнини, язик стає червоним, блискучим, з’являються тріщини. В процесі травлення зменшується вміст соляної кислоти в шлунку, виникають проноси, нудота і, як наслідок, значне виснаження організму.

Третя група симптомів, яка виникає в особливо важких випадках, - розлад діяльності нервової системи, втрата пам’яті, марення, недоумство (деменція).

В основі біологічної дії вітаміну РР лежить його участь у синтезі коферментних систем деяких ферментів, які каталізують різноманітні метаболічні реакції в багатьох ланках обміну речовин. Нікотинамід входить до складу багатьох ферментів дегідрогеназ у формі динуклеотиду, тому їх називають ще піридиннуклеотидами. Це насамперед нікотинамідаденіндинуклеотид (НАД⁺) і нікотинамідаденіндинуклеотидфосфат (НАДФ⁺).

Поширення і потреба. Нікотинова кислота, як і інші вітаміни групи В, знайдена в багатьох продуктах тваринного і рослинного походження. Значна кількість її міститься в печінці, нирках, м’ясних продуктах, молоці і молочних продуктах, зернобобових культурах. Особливо багато її в висівках і дріжджах. В овочах і фруктах вміст нікотинової кислоти незначний.

Вітамін В₆ (піридоксин).

Будова і фізико-хімічні властивості. Назва піридоксин (вітамін В₆) об’єднує групу близьких за складом і властивостями речовин – піридоксол, піридоксаль і піридоксамін, які є похідними піридину:

В організмі ці три форми можуть переходити одна в одну.

Біологічна дія. При недостатньому надходженні піридоксину з продуктами харчування, а також при порушенні синтезу його мікрофлорою кишок виникає явище В₆-автіамінозу. Особливо чутливі до нестачі піридоксину в раціоні тварини з однокамерним шлунком. Захворювання розвивається поступово, спочатку спостерігається підвищена збудливість, м’язова слабкість, млявість, потім з’являється себореєподібні зміни різних ділянок шкіри навколо очей та носа, на вухах і кінцівках. Це захворювання дістало назву акроденії, або симетричного дерматиту. Тривала відсутність в організмі піридоксину призводить до дегенеративних змін у різних органах, припиняється ріст, виникають порушення з боку центральної нервової системи, які виявляються в характерних лише для В₆-автамінозу епілептиформних судорогах.

В організмах людини і тварин піридоксин перебуває у зв’язаному стані в основному у вигляді піридоксальфосфату, який входить до складу різних ферментних систем, цим і зумовлюється його фізіологічна роль і організмі. Піридоксальфосфат, зокрема, входить до складу ферментних систем, які беруть участь у декарбоксилюванні, переамінуванні, рацемації амінокислот.

Піридоксальфосфат бере безпосередню участь у синтезі простетичних груп складних білків – порфіринів, які входять до складу молекул гемоглобіну, міоглобіну, цитохромів, каталази, пероксидази – речовин, що відіграють важливу роль в організмі. Порушення синтезу білків при В₆-автамінозі негативно впливає не вміст окремих білкових фракцій у сироватці крові – значно знижуються фракції глобуліну, які пов’язані з виробленням антитіл, в результаті чого послаблюються захисні бар’єрні функції організму. Піридоксальфосфат позитивно впливає на глікоген регулюючу та антитоксичну функцію печінки, сприяє нормалізації вуглеводного обміну, стимулює синтез жирів в організмі, позитивно впливає на діяльність ендокринної системи.

Поширення і потреба. Вітамін В₆ міститься в продуктах рослинного і тваринного походження. В рослинах піридоксину більше, а в тваринних тканинах 85-90% В₆-вітамінної активності зв’язано з піридоксалем і піридоксаміном. Багато вітаміну В₆ у пшеничних висівках, дріжджах, печінці, м’язах. Добова потреба дорослої людини становить 2-4 мг вітаміну В₆, лікувальна доза 10-100 мг.

Вітамін В₁₂ (ціанкобаламін, кориноїди).

Хімічна будова і фізико-хімічні властивості.

Корнин

Вітамін В₁₂ – досить складна органічна сполука. Молекула вітаміну В₁₂ складається з двох частин: кобальтвмісної, кориноїдно-порфіриноподібної, або хромофорної, і нуклеотидної. В центрі хромофорної частини знаходиться атом кобальту, одна валентність якого насичена ціаногрупою, а друга – сполучена з атомом азоту пірольного ядра А. Атоми азоту інших трьох пірольних кілець (В, С, D) зв’язані з кобальтом координаційними зв’язками. В бічних ланцюгах пірольних кілець є вісім метальних груп, а також залишки амідів оцтової і пропіонової кислот. До складу нуклеотидної частини входить 5,6-диметилбензімідазол, залишки рибози і фосфорної кислоти. З хромофорною частиною молекули вона сполучена ковалентним зв’язком через пірольне ядро (D) і координаційно з атомом кобальту через 5,6-диметилбензімідазол.

Біологічна дія. Роль вітаміну В₁₂ в організмі різноманітна. Він бере участь у багатьох метаболічних реакціях організму – синтезі метильних груп, відновленні дисульфідних груп у сульфгідрильні, синтезі білків і нуклеїнових кислот, у реакціях ізомеризації та ін.

Досить важливою фізіологічною функцією вітаміну В₁₂ є забезпечення нормального гемопоезу активацією дозрівання еритроцитів. Нестача вітаміну В₁₂ в організмі веде до порушення утворення еритроцитів в кістковому мозку. При цьому виникає мегалобластичний тип кровотворення і, як наслідок, розвивається перниціозна анемія.

Поширення і потреба. Основним джерелом вітаміну В₁₂ є продукти тваринного походження – печінка, нирки, м’язи, а також молоко і яйця.

Вітамін С (аскорбінова кислота).

Будова і фізико-хімічні властивості. При дослідженні будови аскорбінової кислоти було встановлено, що вона є похідним L-гулонової кислоти (2,3-ендіол-L-гулоно-1,4-лактон). У природі аскорбінова кислота існує лише в L-формі. Структурна формула аскорбінової кислоти має такий вигляд:

Першим продуктом окислення аскорбінової кислоти є дегідроаскорбінова кислота (2,3-дикетогулонолактон).

Дегідроаскорбінова кислота за вітамінними властивостями рівноцінна аскорбіновій, однак вона менш стійка і дуже легко окислюється з утворенням продуктів, які не мають вітамінних властивостей.

Біологічна дія. Вітамін С відіграє в організмі надзвичайно важливу роль. Оскільки він в організмі людини не синтезується, то необхідне постійне надходження його з продуктами харчування.

При нестачі або тривалій відсутності вітаміну С виникають гіпо- та авітамінози. Розвиваються вони найчастіше в зимовий або ранній весняний період, коли вміст вітаміну в харчових продуктах значно знижується. Тривала відсутність вітаміну протягом 3-5 місяців призводить до розвитку захворювання, що дістало назву цинги, або скорбуту.

Найхарактернішою ознакою цинги є ураження кровоносних судин, особливо капілярів, яке супроводжується ламкістю їх стінок і підвищенням проникності. Зміни в капілярах призводять до виникнення підшкірних точкових крововиливів (петехій). Спостерігаються також зміни в кістковій та інших мезенхімальних тканинах (хрящах, сухожиллях, дентині зубів), що зумовлено значним зменшенням вмісту колагену. Спостерігається ураження ясен – гінгівіт, що призводить до їх роз рихлення, оголення і розхитування зубів, кровоточивості ясен.

Усі ці зміни виникають внаслідок порушення синтезу основної міжклітинної речовини сполучної тканини, яка за нормальних умов цементує ендотеліальні клітини. При захворюванні на цингу порушується також діяльність серцевосудинної системи – спостерігаються прискорене серцебиття, болі в області серця, зниження артеріального тиску.

В організмах людини і тварин вітамін С відіграє надзвичайно важливу роль. Вважають, що механізм його дії пов’язаний з участю цього вітаміну в окислювально-відновних процесах. Важливу роль відіграє вітамін С у процесах тканинного дихання, стимулює діяльність окислювально-відновних ферментів (каталази, глутатіону), бере участь у забезпеченні біосинтезу нуклеїнових кислот, білків та ін.

Вітамін С позитивно впливає на біосинтез білка колагену – основної міжклітинної речовини сполучної тканини, яка “склеює” ендотеліальні клітини судин і тканин організму.

Поширення і потреба. Основним джерелом аскорбінової кислоти є продукти рослинного і тваринного походження. Найбільша кількість її міститься в шипшині, чорній смородині, полуницях, грецьких горіхах, печінці та ін.

Вітамін Р (рутин, катехіни).

Будова і фізико-хімічні властивості. Встановлено, що Р-вітамінні властивості мають дві групи речовин – флавони (гесперидин, кверцитин, рутин) і катехіни (a-епікатехін). Спільним для цих речовин є те, вони мають полі фенольний тип будови. До складу їх молекул входить два або кілька фенольних кілець, в яких атоми водню заміщені гідроксильними групами.

Біологічна дія. Р-авітаміноз характеризується порушенням проникності капілярів, розвитком геморагій, які мають вигляд петехіальних висипів, що починаються у волосяних мішечках. Цим вони відрізняються від великих крововиливів у підшкірну тканину і м’язи, характерних для цинги.

Біологічна дія вітаміну Р в організмі ще недостатньо вивчена, хоч тепер існує багато різних припущень. Вважають, зокрема, що препарати вітаміну Р підвищують активність аскорбінової кислоти, оберігають її від окислювального розщеплення, що сприяє економічному використанню і нагромадженню її в організмі. Існують дані, що антиокислювальні властивості вітаміну Р не обмежуються аскорбіновою кислотою, він може запобігати окисленню інших речовин, зокрема адреналіну. Позитивно впливає вітамін Р на функціональний стан деяких внутрішніх органів.

Поширення і потреба. Вітамін Р досить поширений у рослинних продуктах. Найбільша кількість його міститься в смородині, шипшині, цитрусових, чорноплідній горобині, листках гречки, чаю та ін.

Існують також вітаміноподібні речовини. Це різні хімічні сполуки, які мають вітамінні властивості, але частково синтезуються в організмі і іноді входять у склад тканин. До таких сполук можна віднести інозитол, вітаміни У (метилметіонін), вітамін В₁₃ (оротова кислота), вітамін В₁₅ (пангамова кислота).

Запитання і вправи для самоконтролю:

1. Які речовини називаються вітамінами?

2. Дайте визначення поняттям: гіповітаміноз, авітаміноз, поліавітаміноз, гіпервітаміноз.

3. Назвіть основні екзо- та ендогенні фактори, які зумовлюють авітамінози і поліавітамінози.

4. У чому полягає біологічна роль вітамінів?

5. Назвіть основні джерела вітамінів.

6. Охарактеризуйте номенклатуру та класифікацію вітамінів.

7. Вітаміни А і D, їх хімічна будова та біологічна роль.

8. Дайте характеристику вітаміну К і К-авітамінозів.

9. Напишіть структурні формули вітамінів В₁ і В₂ та назвіть основні ознаки їх авітамінозів.

10. Охарактеризуйте біологічну роль вітаміну В₃.

11. Напишіть хімічну формулу і поясніть біологічну роль в організмі вітаміну В₅.

12. Яка хімічна будова та біологічна роль вітаміну В₆?

13. Напишіть структурну формулу вітаміну С та поясніть основні етапи його окислення.

14. Розкажіть про основні ознаки С-авітамінозу, поширення вітаміну С в природі та добову потребу в ньому організму людини.

15. Яка біологічна роль вітаміну В₁₂?

Список рекомендованої літератури: [1, С. 240-284; 2, С. 73-96; 3, С. 169-193; 4, С. 239-251].