Химические свойства. Химические свойства алкенов определяются наличием в их молекулах двойной связи
Химические свойства алкенов определяются наличием в их молекулах двойной связи. Входящая в ее состав π-связь легко разрушается, и по месту разрыва могут присоединяться различные реагенты. Таким образом, для алкенов наиболее характерны реакции присоединения:
| |
+XY ® – С – C –
| |
X Y
Тип, название реакции | Примеры реакций |
I. Реакции присоединения 1. Гидрирование (образуются алканы) | T,Ni СН2=СН—СН3 + Н2 ® СН3—СН2—СН3 пропен пропан |
2. Галогенирование (образуются дигалогеналканы) | СН2=СН2 + Cl2 ® Cl–CH2–CH2–Cl этен 1,2-дихлорэтан СН3–СН=СН–СН3+ Вг2 ® СН3–СН–СН–СН3 бутен-2 (H2O) | | Br Br 2,3-дибромбутан |
Реакция с бромной водой (р-р Вг2 в Н2О) является качественной реакцией на алкены и другие непредельные УВ (бромная вода обесцвечивается) | |
3. Гидрогалогенирование (образуются галогеналканы) | СН2=СН2 + HCl ® СН3–CH2–Cl этен хлорэтан Br | СН2=СН–СН3 + НВг ® СН3–СН–СН3 пропен 2-бромпропан Последняя реакция протекает в соответствии с правилом Марковникова: при присоединении молекул типа НХ к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода двойной связью |
4. Гидратация (образуются предельные одноатомные спирты алканолы) | T,H+ СН2=СН2 + НОН ® CH3–CH2–OH этен этанол T,H+ СН2=СН–СН2–СН3 + НОН ® CH3–CH–CH–CH3 бутен-1 | OH бутанол-2 |
II. Реакции окисления 1. Горение | T С2Н4 + 3О2 ® 2СО2 + 2Н2О |
2. Неполное каталитическое окисление | Ag,2000C 2СН2=СН2 + O2 ® 2 этиленоксид |
3. Окисление перманганатом калия в нейтральной или щелочной среде (образуются двухатомные спирты-гликоли) — реакция Вагнера | 3CH2=CH2+2KMnO4+ 4H2O®3CH2–CH2+2KOH+2MnO2¯ этилен | | OH OH этиленгликоль или упрощенно: CH2–CH2 + (O) + H2O ® CH2–CH2 | | OH OH Используется как качественная реакция на алкены и другие непредельные УВ (р-р КМnО4 обесцвечивается) |
4. Окисление перманганатом калия в кислой среде (образуются карбоновые кислоты) — окислительное расщепление двойной связи | H+ CH3–CH=CH–CH3 + 4(O) ® 2 бутен-2 (из KMnO4) уксусная кислота H+ CH2=CH–CH3 + 4(O) ® + пропен (из KMnO4) муравьиная уксусная ки слоты |
III. Реакции полимеризации | T,P,kat n CH2=CH2 ® (–CH2–CH2–)n этилен(мономер) полиэтилен(полимер) T,P,kat n CH2=CH–CH3 ® ( –CH2–CH– )n пропилен | CH3 полипропилен |
Дата добавления: 2015-06-12; просмотров: 942;