В водных растворах (глюкоза и фруктоза) существуют в трех взаимопревращающихся формах, две из которых циклические, что объясняется таутомерией моносахаридов в растворах.

Альфа-D(+)-глюкоза D(+)-глюкоза бета -D(+)-глюкоза

ТРИ ФОРМЫ ГЛЮКОЗЫ

Превращение линейных молекул моносахаридов в циклическиеидет собразованием кислородного "мостика".

У глюкозы он появляется междуC1 и С5, у фруктозы — междуС1 и С6.

Образование кислородного мостика происходит за счет карбонильных и спиртовых групп (у альдоз за счет альдегидной, у кетоз — за счет кетонной группы) и спиртовых групп. Это объясняется, в частности, наличием двух форм D-глюкозы, имеющих разное удельное вращение.

альфа-D-(-)фруктоза D-(-)фруктоза бета-D-(-)фруктоза

ТРИ ФОРМЫ ФРУКТОЗЫ

Циклические формы моносахаридов в основе своей структуры имеютпирановое кольцо, поэтому приведенные формы глюкозы можно называть α-D-глюкопиранозой и β-D-глюкопиранозой.

Особенно рельефное различие между разными формами моносахарида видно, если их изображать не в виде плоскостных формул Толленса, а в виде перспективных формул Хэуордса:

α-D-глюкопираноза β-D-глюкопираноза

Из формул глюкозы, изображенных по Хэуордсу, видно, что у a-формы гидроксил при С₁ находится перед циклом, в то время как у b-формы – за циклом, а впереди — атом водорода.

Моносахариды могут иметь кислородный мостик не между С₁ и С₅, a между Сl и С4. В этом случае они становятся производными фурана.

α-D-глюкофураноза β- D-глюкофураноза

В водном растворе - моносахарид находится одновременно во всех своих формах.

Характерное свойство восстанавливать фелингову жидкость, присущее карбонильным группам (альдегидной и кетонной), сохраняется и в том cлучае, если они преобразовались в полуацеталь.

Поэтому все сахара, если у них гликозидный гидроксил свободен, способны восстанавливать фелингову жидкость.

В зависимости от того, какая форма моносахаридов участвует в образовании гликозидов, различают альфа- и бета- гликозиды.