Конформаційна (поворотна) ізомерія.

Конформація це ‒ певна конфігурація молекули у просторі, яка виникає в результаті обертання фрагментів молекули навколо ординарного σ-зв'язку. Ці стереоізомерні структури перебувають у динамічній рівновазі і відрізняються між собою стабільністю. Більш стабільні конформації (у яких молекули перебувають більшу частину часу) називаються конформерами або поворотними ізомерами. Конформери, у яких міжатомне відштовхування мінімальне, найбільш стабільні. Для зображення конформерів використовують проекції М.Ньюмена (1955).

Побудуємо проекції Ньюмена для етану. Для цього розглянемо молекулу з торця вздовж вісі С‒С. При цьому перший атом вуглецю позначається крапкою, а другий колом. Для молекули етану існує два поворотних ізомери. Конформер (а) називається загальмованою формою, а конформер (б) ‒ заслоненою або затіненою. С.Пітцер у 1936 р. показав, що загальмована форма на 12,6 кДж/моль вигідніша від заслоненої. Це пояснюється сильнішим ефектом взаємного відштовхування ядер водню в конформері (б):

Більш складні конформери виникають у н-бутану за рахунок обертання фрагментів молекули відносно зв’язку С²‒С³:

З них найстабільнішими будуть загальмована та скошені (гош-) конформації.

Як структурна, так і просторова ізомерія може бути статичною і динамічною.

Якщо ізомери не можуть легко перетворюватись один в одного, то такий різновид ізомерії відноситься до статичної. Якщо ж ізомери можуть легко переходити один в одного і утворюють рівноважну суміш, то такий тип ізомерії відносять до динамічної. Структурні ізомери, які перебувають у динамічній рівновазі називають таутомерами. Характерним прикладом таутомерії може служити кето-енольна таутомерія:

За звичайних умов в ацетоні міститься всього 0,00025% енольної форми, проте для деяких альдегідів і кетонів енольна форма може бути стабільною.