Дисциплина ОД.10 химия

Курс1курс

Тема раздела Органическая химия

Темазанятия по КТП №32 Метан, свойства, применение. Вопросы экологии

Цель Сформировать понятие о строении и свойствах метана. Познакомить студентов со строением и свойствами алканов на примере метана

Систематизировать и обобщить знания о предельных углеводородах Развивать умение сравнивать обобщать и устанавливать причинно- следственную связь между строением и свойствами веществ

Атом углерода в молекуле метана находится в состоянии sp3- гибридизации.В результате перекрывания четырёх гибридных орбиталей атома углерода с s-орбиталями атомов водорода образуется весьма прочная молекула метана.

Метан-газ без цвета и запаха ,легче воздуха, малорастворим в воде. Предельные углеводороды способны гореть ,образуя оксид углерода (IV) и воду. Метан горит бледным синеватым пламенем: CH4+2O2=2H2O

В смеси с воздухом (или с кислородом ,особенно в соотношении по объему 1:2, что видно из уравнения реакции) метан образует взрывчатые смеси. Поэтому он опасен как в быту (утечка газа через краны),так и в шахтах .При неполном сгорании метана образуется сажа .Так её получают в промышленных условиях. В присутствии катализаторов при окислении метана получают метиловый спирт и формальдегид

При сильном нагревании метан распадается по уравнению:

CH4=C+2H2

В печах специальной конструкции распад метана может быть осуществлён до промежуточного продукта ацителена:

2CH4=C2H 2+3H2

Для метана характерны реакции замещения.

На свету или обычной температуре галогены хлор и бром постепенно (по стадиям) вытесняют из молекулы метана водород, образуя так называемые галогенопроизводные. Атомы хлора замещают атомы водорода в ней с образованием смеси различных соединенний:

CH3Cl-хлорметана (хлористого метила),

CH2Cl2-дихлорметана,

CHCl3-трихлорметана,

CCl4-тетрахлорметана

Из этой смеси каждое соединение может быть выделено.Важное значение имеют хлороформ и тетрахлорметан как растворители смол, жиров ,каучука и других органических веществ.

Образование галогенопроизводных метана протекают по цепному свободнорадикальному механизму .Под действием света молекулы хлора распадаются на неорганические радикалы:

Cl2=2Cl

Неорганический радикал Cl отрывает от молекулы метана атом водорода с одним электроном, образуя HCl и свободный радикал

Свободный радикал взаимодействует с молекулой хлора Cl2 ,образуя галогенопроизводное и радикал хлора

Метан при обычной температуре обладает большей стойкостью к кислотам, щелочам и многим окислителям .Однако он вступает в реакцию с азотной кислотой:

CH4+HNO3=CH3NO2 +H2O

нитрометан

Метан не способен к реакциям присоединения, поскольку в его молекуле все валентности насыщены.

Приведенные реакции замещения сопровождаются разрывом связей C-H. Однако известны процессы ,при которых происходит не только расщепление связей C-H ,но и разрыв цепи углеродных атомов ( у гомологов метана).Эти реакции протекают при высоких температурах и в присутствии катализаторов

Получение метана.

Метан широко распространён в природе .Он является главной составной частью многих горючих газов как природных (90-98%),так и искусственных ,выделяющихся при сухой перегонке дерева ,торфа, каменного угля, а также при крекинге нефти

Метан выделяется со дна болот и из каменноугольных пластов в рудниках ,где он образуется при медленном разложении растительных остатков без доступа воздуха ,Поэтому метан часто называют болотным газом или рудничным газом

В лабороторных условиях метан получают при нагревании смеси ацетата натрия с гидроксидом натрия:

200 *C

CH3COONa +NaOH=Na2CO3 + CH4

Метан может быть получен из простых веществ при нагревании в присутствии катализатора: Ni

C+2H2=CH4

А также синтезом на основе водяного газа

Ni

CO+3H2 =CH4 +H2O

Гомологи метана,

как и метан ,в лабораторных условиях получают прокаливанием солей соответствующих органических кислот с щелочами.

Другой способ-реакция Вюрца , т.е. нагревание галогенопроизводных с металлическим натрием например

2 C2H5Br+2Na= C4H10+2NaBr

В технике для получения синтетического бензина (смесь углеводородов, содержащих 6-10 атомов углерода) применяют синтез из оксида углерода (II) и водорода в присутствии катализатора (соединения кобальта) и при повышенном давлении. Процесс можно выразить уравнением:

200*С

nCO+(2n+1)H2=CnH2n+2+nH2O

Применение алканов

Благодаря большой теплотворной способности метан в больших количествах расходуется в качестве топлива. Широко применяются получаемые из него вещества: водород, ацителен, сажа. Он служит исходным сырьём для получения формальдегида ,метилового спирта, а также различных синтетических продуктов

Большое промышленное значение имеет окисление высших предельных углеводородов-парафинов с числом углеродных атомов 20-25.Этим путём получают синтетические жирные кислоты с различной длиной цепи, которые используются для производства мыл ,различных моющих средств ,смазочных материалов, лаков и эмалей.

Жидкие углеводороды используются как горючее (они входят в состав бензина и керосина). Алканы широко используются в органическом синтезе.

Вопросы для самоконтроля

1Дайте определение и назовите общую формулу алканов

2.Запишите молекулярную и структурную формулу метана

3.Назовите способы получения метана

4.Охарактеризуйте физические свойства метана

5.Запишите уравнения характеризующие химические свойства метана.

6.Назовите области применения метана