Галоидирование. Реакция присоединения галогенов к алкенам имеет аналитическое значение

Реакция присоединения галогенов к алкенам имеет аналитическое значение. При комнатной температуре реакция присоединения селективно проходит лишь в случае йода; бром и хлор не только присоединяются, но и замещают атомы водорода. Чтобы исключить реакцию замещения, бромирование нужно проводить в темноте, при пониженных температурах:

В этом случае реакция бромирования может служить для отделения непредельных углеводородов от остальных углеводородов и их выделения в виде дибромидов перегонкой (Т_кип дибромидов намного выше Т_кип углеводородов).

На реакциях присоединения брома и йода основано количественное определение алкенов в нефтяных продуктах методами бромных и йодных чисел. Бромное или йодное число – это количество граммов соответственно брома или йода, поглощенное 100 г исследуемого продукта.

Метод йодных чисел (метод Маргошеса) состоит в следующем. К навеске анализируемого продукта (0,1-0,3 г) добавляют избыток титрованного раствора йода. Часть йода реагирует с алкенами, содержащимися в навеске; избыток йода определяется титрованием тиосульфатом натрия в присутствии крахмала как индикатора. Разность между количеством взятого йода и количеством йода, не вступившего в реакцию и определенного титрованием, равняется количеству йода, вступившего в реакцию. Зная величину навески, можно легко рассчитать йодное число.