ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
Предисловие..
Часть первая…
Ациклические соединения..
Глава 1. Общие положения органической химии………..
1.1. Проблемы органической химии………………………
1.2. Этапы развития органической химии…………
1.3. Классификация и номенклатура органических соединений…….
1.4. Особенности соединений углерода…………
1.5. Строение атома и природа химической связи……….
1.5.1. Строение атома ………..
1.5.2. Химическая связь…….
1.5.2.1.Ионная связь………..
1.5.2.2.Ковалентная связь……
1.5.2.3.Донорно-акцепторная связь……..
1.6. Атом углерода и образуемые им связи……
1.7. Взаимное влияние атомов в органических соединениях…….
1.7.1. Индуктивный эффект…………..
1.7.2. Мезомерны й эффект……………
1.8. Пространственное строение молекул органических соединений..
1.8.1. Тетраэдрический атом углерода……………
1.8.2. Энантиомерия…………………..
1.8.3. Конформации……………………………….
Глава 2. Углеводороды
2.1. Алканы………………………………………..
2.1.1. Номенклатура алканов……………………
2.1.2. Способы получения……………………….
2.1.3. Химические свойства…………………….
2.1.3.1. Галогенирование…………………
2.1.3.2. Нитрование……………………….
2.1.3.3. Сульфирование…………………..
2.1.3.4. Окисление………………………..
2.1.3.5. Термолиз…………………………
2.2. Алкены……………………………….
2.2.1. Строение, изомерия, номенклатура…………….
2.2.2. Способы получения……………….
2.2.3. Химические свойства……………..
2.2.3.1. Присоединение серной кислоты……….
2.2.3.2. Гидратация…………
2.2.3.3. Галогенирование……………….
2.2.3.4. Гидрогалогенирование…………
2.2.3.5. Гипогалогенирование…………..
2.2.3.6. Присоединение альдегидов…….
2.2.3.7. Присоединение алленов………..
2.2.3.8. Алкилирование…………………
2.2.3.9. Оксосинтез…………………..
2.2.3.10. Присоединение карбена……….
2.2.3.11. Гидробромирование……………
2.2.3.12. Присоединение ССl4 ……………
2.2.3.13. Радикальное замещение…………
2.2.3.14. Гидрирование……………………
2.2.3.15. Окисление………………………….
2.3. Алкадиены……………………………………………
2.3.1. Методы получения…………………………………..
2.3.2. Химические свойства…………………………
2.3.2.1. Электрофильное присоединение…………..
2.3.2.2. Полимеризация…………………………….
2.3.2.3. Реакция Дильса-Альдера………………….
2.4. Алкины…………………………………………..
2.4.1. Методы получения………………………….
2.4.2. Химические свойства……………………….
2.4.2.1. Гидрирование………………………………
2.4.2.2. Окисление…………………………………..
2.4.2.3. Изомеризация ………………………………
2.4.2.4. Полимеризация………………………………
2.4.2.5. Кислотность………………………………….
2.4.2.6. Галогенирование…………………………….
2.4.2.7. Гидрогалогенирование…………………
2.4.2.8. Гидратация………………………………
2.4.2.9. Присоединение карбоновых кислот………
2.4.2.10. Присоединение спиртов…………………
2.4.2.11. Присоединение карбонильных соединений…………….
2.4.2.12. Присоединение синильной кислоты…………………….
Глава 3. Галогенпроизводные углеводородов………………..
3.1. Моногалогенпроизводные алканов…………………………
3.1.1. Способы получения……………………………………..
3.1.2. Химические свойства……………………………………………
3.1.2.1. Нуклеофильное замещение SN2………………………..
3.1.2.2. Нуклеофильное замещение SN1………………………..
3.1.2.3. Сравнение SN1- и SN2-реакций………………………..
3.1.2.4. Элиминирование………………………………………
3.2. Ди- и полигалогенпроизводные алканов………………..
3.2.1. Изомерия и номенклатура…………………………………….
3.2.2. Способы получения………………………………………….
3.2.3. Химические свойства…………………………………………
3.2.4. Отдельные представители…………………………………….
3.3. Галогенпроизводные непредельных углеводородов……………
Глава 4. Спирты и простые эфиры……………………………………
4.1. Предельные одноатомные спирты…………………………….
4.1.1. Изомерия и номенклатура…………………………………….
4.1.2. Методы получения………………………….
4.1.2.1. Гидрирование альдегидов и кетонов…………………
4.1.2.2. Магний органический синтез………………………….
4.1.2.3. Восстановление карбоновых кислот и сложных эфиров…
4.1.2.4. Алюмоорганический синтез…………………………………
4.1.2.5. Гидроборирование – окисление алкенов………………
4.1.2.6. Другие методы………………………………………….
4.1.3. Химические свойства……………………………….
4.1.3.1. Дегидратация………………………
4.1.3.2. Кислотно-основные свойства……..
4.1.3.3. Замещение гидроксила на галоген………………
4.1.3.4. Образование сложных эфиров…………….
4.1.3.5. Окисление и дегидрирование спиртов………………
4.1.3.6. Взаимодействие с магнийгалогеналкилами……………
4.2. Многоатомные предельные спирты……
4.2.1. Двухатомные спирты…..
4.2.2. Трехатомные спирты….
4.3. Непредельные одноатомные спирты..
4.4. Простые эфиры..
4.4.1. Изомерия и номенклатура…
4.4.2. Способы получения…..
4.4.3. Химические свойства….
Глава 5. Альдегиды и кетоны………….
5.1. Предельные альдегиды и кетоны…………
5.1.1. Номенклатура…..
5.1.2. Способы получения….
5.1.3. Химические свойства..
5.1.3.1. Гидрирование…
5.1.3.2. Окисление….
5.1.3.3. Окисление-восстановление…..
5.1.3.4. Реакции нуклеофильного присоединения….
5.1.3.4.1. Присоединение синильной кислоты…
5.1.3.4.2. Присоединение бисульфита натрия…
5.1.3.4.3. Присоединение реактивов Гриньяра…
5.1.3.4.4. Реакции с аммиаком и его производными…
5.1.3.4.5. Присоединение алкенов…
5.1.3.4.6. Присоединение воды….
5.1.3.4.7. Присоединение спиртов….
5.1.3.5. Полимеризация альдегидов….
5.1.3.6. Обмен кислорода карбонильной группы…
5.1.3.7. Реакции с участием α-водородных атомов…
5.1.3.7.1. Галогенирование…
5.1.3.7.2. Альдольная конденсация…
5.1.3.8. Кето-енольная таутомерия….
5.2. Ненасыщенные альдегиды и кетоны….
5.3. Кетены….
5.4. Диальдегиды и дикетоны…
Глава 6. Карбоновые кислоты….
6.1. Предельные одноосновные кислоты..
6.1.1. Методы получения..
6.1.2. Физические свойства…
6.1.3. Химические свойства…
6.1.3.1. Кислотность…..
6.1.3.2. Галогенангидриды карбоновых кислот
6.1.3.2. Ангидриды карбоновых кислот…
6.1.3.3. Этерификация. Сложные эфиры…
6.1.3.4. Амиды карбоновых кислот….
6.1.3.5. Амиды карбоновых кислот…
6.1.3.6. Нитрилы карбоновых кислот…
6.1.3.7. Декарбоксилирование….
6.1.3.8. Галогенирование карбоновых кислот в α -положение…
6.2. Непредельные карбоновые кислоты….
6.3. Дикарбоновые кислоты…
6.4. Оксокислоты…….
6.5. Оксикислоты…..
Глава 7. Азотсодержащие органические соединения
7.1. Нитросоединения….
7.2. Амины…
Глава 8. Углеводы….
8.1. Моносахариды….
8.1.1. Восстановление…
8.1.2. Окисление…
8.1.3. Алкилирование….
8.1.4. Этерификация….
8.1.5. Образование озазолов….
8.1.6. Увеличение длины углеродной цепи альдоз….
8.1.7. Уменьшение длины углеродной цепи альдоз…
8.1.8. Превращение альдозы в ее эпимер….
8.2. Глюкоза…
8.2.1. Строение (+)-глюкозы по Фишеру…
8.2.2. Циклическая структура D-(+)-глюкозы..
8.2.3. Определение размера кольца (+)-глюкозы…
8.3. Другие моносахариды…
8.4. Дисахариды….
8.4.1. (+)-Мальтоза…
8.4.2. (+)-Целлобиоза..
8.4.3. (+)-Лактоза..
8.4.4. (+)-Сахароза..
8.5. Полисахариды…
8.5.1. Крахмал…
8.5.1.1. Структура амилозы….
8.5.1.2. Структура амилопектина…
8.5.2. Целлюлоза…
Глава 9. Аминокислоты и белки…
9.1. Аминокислоты….
9.1.1 Стереохимия аминокислот…
9.1.2. Кислотно-основные свойства…
9.1.3. Методы получения аминокислот…
9.1.4. Химические свойства аминокислот…
9.2. Пептиды…
9.3. Белки..
Часть вторая..
Циклические соединения..
Глава 10…
Алициклические соединения..
10.1. Малые циклы..
10.1.1. Способы получения..
10.1.2. Химические свойства…
10.1.3. Кислородсодержащие производные малых циклов..
10.2. Пяти-, шестичленные циклы….
10.2.1. Циклопентан и его производные…
10.2.2. Циклогексан и его производные…
10.2.3. Взаимопревращения циклов….
10.3. Полициклические алифатические соединения…
10.4. Спираны и конденсированные циклические системы..
10.5. Средние и макроциклы..
10.5.1. Производные циклогептана….
10.5.2. Производные циклооктана..
10.5.3. Макроциклы…
10.5.4. Каркасные алициклы..
10.5.5. Терпеноиды…
Ароматический ряд
Глава 11..
Арены…
11.1. Строение бензола…
11.2. Ароматичность….
11.3. Изомерия и номенклатура…
11.4. Способы получения..
11.5. Химические свойства..
Реакции замещения…
11.5.1. Галогенирование..
11.5.2. Нитрование…
11.5.3. Сульфирование…
11.5.4. Алкилирование и ацилирование…
Реакции присоединения..
11.5.5. Гидрирование…
11.5.6. Галогенирование..
11.5.7. Озонирование….
Реакции боковой цепи..
11.5.8. Окисление..
11.5.9. Реакции присоединения к алкенилбензолам..
11.5.10. Закономерности реакций электрофильного замещения..
11.5.10.1. Теория резонанса…
11.5.10.2. Механизм электрофильного замещения в ароматическом ряду….
11.5.10.2.1. Генерирование электрофильных частиц..
11.5.10.2.2. Общий механизм электрофильного замещения..
11.5.10.2.3. Влияние заместителей на скорость замещения…
11.5.10.2.4. Влияние заместителей на ориентацию…
11.5.10.2.5. Передача электронных эффектов при замещении…
Глава 12
Арилгалогениды
12.1. Методы получения..
12.2. Химические свойства..
12.3. Механизм замещения ароматически связанного галогена…
Глава 13
Сульфокислоты…
13.1. Методы получения…
13.2. Химические свойства…
13.2.1. Реакции бензольного кольца..
13.2.2. Реакции сульфогруппы..
13.2.2.1. Кислотность..
13.2.2.2. Образование сульфохлоридов..
13.2.2.3. Сложные эфиры…
13.2.2.4. Сульфамиды..
13.2.3. Замещение сульфогрупы
Ароматические соединения кислорода…
Глава 14
Фенолы
14.1. Одноатомные фенолы..
14.1.1. Методы получения..
14.1.1.1. Гидролиз галогенпроизводных Аренов..
14.1.1.2. Щелочной сплав солей сульфониловых кислот..
14.1.1.3. Замещение диазогруппы на гидроксил..
14.1.1.4. Кумольный метод..
14.1.1.5. Разные реакции…
14.1.2. Химические свойства..
Реакции по гидроксильной группе
14.1.2.1. Кислотность…
14.1.2.2. Образование простых эфиров..
14.1.2.3. Образование сложных эфиров..
14.1.2.4. Отщепление гидроксильной группы..
Реакции по бензольному кольцу
14.1.2.5. Галогенирование…
14.1.2.6. Нитрование..
14.1.2.7. Сульфирование..
14.1.2.8. Алкилирование..
14.1.2.9. Ацилирование..
14.1.2.10. Нитрозирование..
14.1.2.11. Азосочетания..
14.1.2.12. Реакция Кольбе-Шмидта..
14.1.2.13. Реакция Реймера-Тимана..
14.1.2.14. Фенол-формальдегидные смолы..
14.1.2.15. Гидрирование..
14.1.2.16. Окисление…
14.2. Многоатомные фенолы..
14.2.1. Методы получения..
14.2.2. Химические свойства..
14.3. Хиноны..
14.4. Ароматические спирты..
Глава 15
Ароматические альдегиды и кетоны..
15.1. Альдегиды..
15.1.1. Методы получения..
15.1.1.1. Превращения арилметанов …
15.1.1.2. Превращения хлорметильной группы в арилметилгалогенидах…..
15.1.1.3. Восстановление производных карбоновых кислот..
15.1.1.4. Прямое введение альдегидной группы..
15.1.2. Химические свойства…
15.1.2.1. Автоокисление..
15.1.2.2. Конденсации..
15.2. Кетоны..
15.2.1. Способы получения…
15.2.1.1. Ацилирование..
15.2.1.2. Перегруппировка Фриса
15.2.1.3. Присоединение магнийорганических соединений к нитрилам..
15.2.2. Химические свойства..
15.2.2.1. Оксимы кетонов, их стереоизомерия и бекмановская перегруппировка..
15.2.2.2. Реакции α-водородных атомов..
15.3. Карбоновые кислоты..
15.3.1. Методы получения..
15.3.1.1. Окисление ароматических соединений..
15.3.1.2. Гидролиз нитрилов..
15.3.1.3. Ацилирование по Фриделю-Крафтсу..
15.3.1.4. Функционализация ароматических соединений..
15.3.2. Химические свойства..
15.3.2.1. Кислотность..
15.3.2.2. Действие нагревания
15.3.2.3. Участие в реакциях поликонденсации
Ароматические азотсодержащие соединения
Глава 16
Нитросоединения
16.1. Получение нитросоединений нитрованием..
16.2. Химические свойства…
16.2.1. Восстановление…
16.2.2. Влияние нитрогруппы на реакционную способность на реакционную способность других функциональных групп….
16.2.3. Комплексообразование с ароматическими углеводородами..
Глава 17
Амины
17.1. Методы получения..
17.1.1. Восстановление нитросоединений..
17.1.2. Аминирование галогенпроизводных.
17.1.3. Расщепление по Гофману..
17.1.4. Алкилирование и арилирование аминов..
17.2. Химические свойства…
Реакции по аминогруппе
17.2.1. Основность..
17.2.2. Реакция с азотистой кислотой..
17.2.3. Окисление..
Реакции с участием бензольного кольца
17.2.4. Галогенирование..
17.2.5. Нитрование..
17.2.6. Сульфирование..
17.3. Соли диазония..
17.3.1. Методы получения..
17.3.2. Химические свойства..
Реакции с выделением азота
17.3.2.1. Замещение на галоген..
17.3.2.2. Замещение на циано- и нитрогрппы
17.3.2.3. Замещение на гидроксил..
17.3.2.4. Замещение на водород…
17.3.2.5. Особенности реакций замещения диазогруппы
Реакции без выделения азота
17.3.2.6. Реакции азосочетания..
17.3.2.7. Восстановление..
Глава 18
Полициклические ароматические соединения
18.1. Ароматические соединения с изолированными бензольными кольцами…
18.1.1. Группа дифенила…
18.1.2. Полифенилалканы..
18.2. Ароматические соединения с конденсированными бензольными кольцами….
18.2.1. Нафталин..
18.2.2. Антрацен и фенантрен..
Глава 19
Гетероциклические соединения
19.1. α-Окиси олефинов..
19.2. Гетероциклические ароматические соединения..
19.2.1. Фуран…
19.2.2. Пиррол..
19.2.3. Индол..
19.2.4. Тиофен..
19.2.5. Пиридин..
ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
Дата добавления: 2014-12-24; просмотров: 928;