Реакции декарбоксилирования
а) Термическое декарбоксилирование:
Отщепление молекулы СО2 от карбоксильной группы или от карбоксилат-аниона при сплавлении натриевых солей низших карбоновых кислот с твердым NaOH с образованием углеводородов. Декарбоксилирование облегчается, если исходная кислота содержит электроноакцепторный заместитель при α-углеродном атоме к карбоксильной группе.
Декарбоксилирование серебряных или ртутных солей при бромировании карбоновых кислотс образованием органических бромидов и укорачиванием углеродной цепи на один углеродный атом (реакция Бородина – Хунсдиккера):
Кетонизация карбоновых кислот.Пиролиз кальциевых (или бариевых) солей карбоновых кислот приводит к образованию симметричных кетонов. Например, из ацетата кальция образуется ацетон:
При использовании смешанных солей, содержащих два различных аниона, образуются карбонильные соединения с двумя различными радикалами.
б) Электролитическое декарбоксилирование на аноде при электролизе солей карбоновых кислот приводит к симметричным углеводородам (Кольбе):
на катоде: 2Na+ + 2H2O + 2e → 2 NaOH + H2↑
Дата добавления: 2017-09-19; просмотров: 2098;