Механизм реакций органических соединений

1. Если общая электронная пара делится между атомами, то обра­зуются радикалы — частицы, имеющие неспаренные электро­ны. Такой разрыв связи называется радикальным, или гемолитическим:

Образующиеся радикалы взаимодействуют с имеющимися в реакционной системе молекулами или друг с другом:

СН₃+Сl₂®СН₃Сl+ ^.Сl

^.СН₃+^.CН₃®С₂Н₆

По радикальному механизму протекают реакции, в которых разрыву подвергаются связи малой полярности (С—С, С—Н, N—N) при высокой температуре, под действием света или ра­диоактивного излучения.

2. Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома, то образуются ионы — катион и анион. Такой механизм называется ионным, или гетеролитическим. Он при­водит к образованию органических катионов или анионов:

Органические ионы вступают в дальнейшие превращения. При этом катионы взаимодействуют с нуклеофильными («любящими ядра») частицами (Н₂О, NH₃, Сl^-, Br^-, I^- и другие анионы кислот и т.п.), а органические анионы — с электрофильными («любящими электроны») частицами (H⁺, катионы металлов, галогены и др.), например:

Ионный механизм наблюдается, как правило, при разрыве полярной ковалентной связи (углерод — галоген, углерод — кис­лород и др.).

Органические ионные частицы подобны ионам в неорганичес­кой химии — имеют соответствующие заряды. Однако они и резко отличаются: ионы неорганических соединений присутствуют в водных растворах постоянно, а органические ионные частицы возникают только в момент реакции. Поэтому во многих случаях правильнее говорить не о свободных органических ионах, а о сильно поляризованных молекулах.