Гидрогалогенирование и действие минеральных кислот

Циклопропан и его гомологи реагируют с галогенводородами с раскрытием цикла в соответствии с правилом Марковникова.

Схема 23. Схема реакции этилциклогексана с бромистым водородом.

Циклопарафины с большим числом углеродных атомов, в том числе и циклобутан, с галогеноводородами не реагируют.

Под действием сильных минеральных кислот циклопропан также разрывается с образованием спирта:

Схема 24. Схема действия минеральной кислоты на циклопропан.

Галогенирование.

Реакция циклопарафинов с галогенами идет в различных направлениях в зависимости от величины цикла. Циклопропан и его гомологи реагируют с галогенами с раскрытием цикла. Циклопентан и циклогексан вступают в обычное замещение. Циклобутан реагирует в обоих направлениях.

Схема 25. Схема действия галогенов на циклоалканы.

Окисление.

Все циклы окисляются с разрывом цикла и образованием дикарбоновых кислот с тем же числом углеродных атомов, что и в исходном циклоалкане. Этим они отличаются от изомерных олефинов, которые окисляются с образованием кислот и карбонильных соединений с меньшим числом углеродных атомов.

Схема 26. Схема реакций окисления циклоалканов.