ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Диеновыми углеводородами называются углеводороды открытого строения с двумя двойными связями. Общая формула СnH2n-2. В зависимости от расположения двойных связей они подразделяются на 3 вида:
1. Углеводороды с кумулированными связями (две двойные связи рядом).
| CH2=C=CH2 | аллен | 1, 2-пропадиен |
| CH3-CH=C=CH2 | метилаллен | 1, 2-бутадиен |
Эти соединения мало устойчивы и не имеют большого распространения.
2. Углеводороды с изолированными связями (две двойные связи, разделенные более чем одной простой), например:
| CH2=CH-CH2-CH=CH2 | 1, 4-пентадиен |
3. Углеводороды с сопряженными связями (две двойные связи, расположенные через одну простую):
| CH2=CH-CH=CH2 | дивинил | 1,3-пентадиен |
| CH2=C-CH=CH2 CH3 | изопрен | 2-метил-1,3-бутадиен |
Наибольшее значение имеет 3-я группа. Их мы и будем рассматривать.
Способы получения
Применяются общие методы введения двойной связи. Рассмотрим эти методы на примере получения наиболее важных диенов с использованием доступного сырья.
1. Дегидрирование предельных углеводородов или олефинов (метод Бызова), например:
СH3-CH2-CH2-CH3 
H2+CH2=CH-CH2-CH3 
5500C T0
H2+CH2=CH-CH=CH2
2. Получение бутадиена из этилового спирта (метод Лебедева):
CH2-CH3 + CH3-CH2 
2H2O + H2 + CH2=CH-CH=CH2
OH OH
3. Получение изопрена по методу Фаворского:
O OH OH
CH3-C + CH 
CH 
CH3-C-C CH 
CH3-C-CH=CH2
CH3 CH3 CH3
Диметилацетиленилкарбинол диметилвинилкарбинол
H2O + CH2=C-CH=CH2 изопрен
CH3
4. Получение дивинила по реакции Реппе:
СH2 + CH CH + CH2 CH2-C=C-CH2 
CH2-CH2-CH2-CH2
O O OH OH OH OH
бутиндиол
2H2O + CH2=CH-CH=CH2
Дата добавления: 2017-06-02; просмотров: 477;