Аминокислотный состав белков

Аминокислоты (аминокарбоновые кислоты) — органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы. Аминокислоты могут рассматриваться также как производные карбоновых кислот, в которых один или несколько атомов водорода заменены на аминные группы. В процессе биосинтеза белка в полипептидную цепь включаются 20 важнейших α-аминокислот.

Таблица 1 - Важнейшие α-аминокислоты

Аминокислота	Формула	Сокр. обозначение	рКа(NH₃⁺)р рКа(СООН), рКа(R)	рI

α-аминокислоты с неполярным (гидрофобным ) заместителем
Аланин	NH₃⁺– CH₂ – COO^- \| CH₃	(Ala, Aла)	2,3 9,7	6,0
Валин (незаменимая)	NH₃⁺– CH – COO^- \| CH₃ – СН – СН₃	(Val, Вал)	2,3 9,6	6,0
Лейцин (незаменимая)	NH₃⁺– CH – COO^- \| СН₂ – СН(СН₃)₂	(Leu, Лей)	2,4 9,6	6,0
Изолейцин (незаменимая)	NH₃⁺– CH – COO^- \| CH₃ – СН – СН₂ – СН₃	(Ile, Иле)	2,4 9,7	6,1
Пролин	H₂N⁺–CH – COO^- \| \| H₂C СН₂ \ / СН₂	(Pro, Про)	2,0 10,6	6,3
Фенилаланин (незаменимая)	NH₃⁺– CH – COO^- \| СН₂ –	(Phe, Фен)	1,8 9,1	5,5
Триптофан (незаменимая)	NH₃⁺–CH – COO^- \| СН₂ NН	(Trp, Три)	2,4 9,4	5,9
Метионин (незаменимая)	NH₃⁺–CH – COO^- \| СН₂ – СН₂ –SСН₃	(Met, Mет)	2,3 9,2	5,8
α-аминокислоты с полярным (гидрофильным) заместителем
Глицин	NH₃⁺–CH₂ – COO^-	(Gly, Гли)	2,3 9,6	6,0
Серин	NH₃⁺– CH – COO^- \| СН₂ОН	(Ser, Сер)	2,2 9,2	5,7
Треонин	NH₃⁺– CH – COO^- \| CH₃ – СН – ОН	(Thr, Tре)	2,6 10,4	6,5
Аспарагин	NH₃⁺– CH – COO^- О \| // СН₂ – С \ NH₂	(Asn, Асн)	2,0 9,8	5,4
Глутамин	NH₃⁺–CH – COO^- \| О // СН₂ – СН₂– С \ NH₂	(Gln, Глн)	2,2 9,1	5,7
α-аминокислоты – кислотные
Аспарагиновая кислота	NH₃⁺– CH – COO^- \| СН₂– СООН	(Asp, Асп)	2,1 9,8 3,9 (СООН)	3,0
Глутаминовая кислота	NH₃⁺– CH – COO^- \| СН₂–СН₂– СООН	(Glu, Глу)	2,2 9,7 4,3 (СООН)	3,2
Цистеин	NH₃⁺– CH – COO^- \| СН₂ –SН	(Cys, Цис)	1,7 10,8 8,3 (SН)	5,0
Тирозин	NH₃⁺- CH – COO^- \| СН_{2 _} _ОН	(Tyr, Тир)	2,2 9,1 10,1(ОН)	5,7
α-аминокислоты –основные
Лизин	NH₃⁺–CH – COO^- \| (СН₂)₄ – NН₃⁺	(Lys, Лиз)	2,2 9,0 10,5(NН₃⁺)	9,8
Аргинин	NH₂– CH – COOH \| CH₂ - CH₂ - CH₂ – NH – C – NH₂ \|\| NH	(Arg, Арг)	2,2 9,0 12,5 (гуанидин)	10,8
Гистидин (незамениамя)	NH₃⁺–CH – COO^- \| NН СН₂ N	(His, Гис)	8,1 9,2 6,0 (имидазол)	7,6

Молекулы α-аминокислот являются амфолитами, так как содержат две функциональные группы. Вследствие этого в их молекулах происходит перенос протона с карбоксильной группы на аминогруппу, т.е. прототропная таутомерия между таутомером, имеющим неионизированную структуру (ТНС), и таутомером с биполярно-ионной структурой (ТБИ)

NH₂–CRH – COOН↔ NH₃⁺–CRH – COO^-

ТНС ТБИ

Поскольку кислотные свойства ТБИ в 10⁵-10⁶раз слабее, чем у ТНС, то в водных растворах и кристаллах это прототропное равновесие для молекул α-аминокислот практически полностью смещено в сторону ТБИ. Поэтому α-аминокислоты следует изображать в виде ТБИ.

<3 4 567 8 9 >

Дата добавления: 2015-08-11; просмотров: 1085;