В лабораторных условиях химический синтез аминокислот осуществляют при взаимодействии - галогенокарбоновых кислот с аммиаком.

Исходные α-галогенокислоты обычно получают по реакции Гелля–Фольгарда–Зелинского:

По этому методу из аммиака, альдегидов и синильной кислоты получают α-аминонитрилы, гидролиз которых дает α-аминокислоты.

3) Синтез Штреккера-Зелинского (из аммиака, альдегидов и синильной кислоты получают α-аминонитрилы).

В синтезе Штреккера-Зелинского альдегид превращают в α-аминокислоту с удлинением углеродной цепи на один атом углерода.

По этому методу из альдегидов или кетонов действием аммиака и синильной кислоты с последующим гидролизом получают α-аминонитрилы, гидролиз которых дает α-аминокислоты.

Процесс проходит в две стадии:

- на первой стадии в результате реакции альдегида с NH4Cl и NaCN получают α-аминонитрил;

- на второй – при гидролизе нитрильной группы α-аминонитрила получают аминокислоту:

Получение фенилаланина:

Если в недавнем прошлом α-аминокислоты получали в небольших количествах, преимущественно для научных исследований, то в настоящее время налажено их многотоннажное промышленное производство. Это связано, например, с тем, что α-аминокислоты являются необходимым компонентом комбикормов и синтетической пищи на углеводной основе.


4) Очень распространен способ получения α-аминокислот с использованием малонового эфира:

При этом один из атомов водорода метиленовой группы малонового эфира замещается на аминогруппу, а другой – на соответствующий требуемой аминокислоте углеводородный радикал. В результате гидролиза полученного диэтилового эфира и последующего декарбоксилирования дикислоты получают нужную аминокислоту.

5) Еще один способ синтеза аминокислот заключается в восстановительном аминировании (восстановлении водородом в присутствии аммиака) α-оксокарбоновых кислот:








Дата добавления: 2015-06-05; просмотров: 3222;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.006 сек.