Пиримидиновые нуклеиновые основания

 

Производные пиримидина – урацил, тимин и цитозин – наз-ся нуклеиновыми основаниями, т.к. являются компонентами нуклеиновых к-т (НК). Эти производные существуют в лактимной и лактамной таутомерных формах, причем в равновесной системе преобладают лактамные формы:

5 – Фторурацил – противораковое средство

 

       
 
Тимин, 2,4-диокси-5-метилпиримидин, 5-метилурацил
 
2,4-Диоксо-5-метилпиримидин

 

 


       
   


Барбитуровая к-та

 

Она может существовать в нескольких таутомерных формах, из которых изобразим только три:

Барбитуровая к-та проявляет сразу два вида таутомерии лактим-лактамную и кето-енольную. Следовательно, структуру барбитуровой к-ты можно представить и как 2,4,6 – тригидроксипиримидин (тригидроксиформа), и как 2,4,6 – триоксопиримидин (триоксоформа).Преобладающий таутомер – триоксоформа. Подвижность атомов водорода, особенно в енольной гидроксильной группе обусловливает кислотные св-ва барбитуровой к-ты, которая является, более сильной, чем уксусная. Производные барбитуровой к-ты, содержащие заместители у атома
С–5, наз-ся барбитуратами и применяются в качестве снотворных средств:

Натриевая соль барбитуратов

  Барбитал: (веронал) R=R¢=C2H5 – Фенобарбитал: R=C2H5 - , R¢=C6H5 - .  

Барбитураты

 

Для барбитуратов невозможна кето-енольная таутомерия, т.к. в молекуле отсутствуют атомы водорода при С–5. Барбитураты проявляют более слабые кислотные св-ва, чем свободная барбитуровая к-та, и со щелочами образуют водо-растворимые соли.

 

<== предыдущая лекция | следующая лекция ==>
Шестичленные ГЦ с двумя гетероатомами | Гидроксипроизводные пурина


Дата добавления: 2017-12-05; просмотров: 32; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию, введите в поисковое поле ключевые слова и изучайте нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам понравился данный ресурс вы можете рассказать о нем друзьям. Сделать это можно через соц. кнопки выше.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2018 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.004 сек.