Химические свойства.

1). Восстановление (каталитическое гидрирование, использование комплексных гидридов металлов нитросоединений приводит к образованию первичных аминов:

(Ni)

(CH3)2СH–NO2 + 3 H2 ¾® (CH3)2СH–NH2 + 2 H2O

Аналогично нитроалканам каталитическое гидрирование, восстановление растворяющимся металлом или действие восстановителем в кислой среде приводит к образованию соответствующих ароматических первичных аминов

При восстановлении ароматических нитросоединений в щелочной среде в зависимости от условий реакции можно выделить ряд промежуточных продуктов. Так, при восстановление нитробензола до ани­лина в кислой среде протекает через стадии образования нитрозобензола и фенилгидроксиламина. В щелочной среде эти соединения конденсируются с образованием азоксибензола, а затем и продуктов более глубокого восстановления - азобензола и гидразобензола. При полном восстановлении нитробензола в кислой среде образуется анилин. Впервые анилин синтезирован Н.Н. Зининым при восстановлении сероводородом:

 

C6H5NO2 + 3 H2S —¾® C6H5NH2 + 2 Н2О + 3 S

 

Сегодня анилин получают из нитробензола с исполь­зованием в качестве восстановителей железа, цинка или олова в НС1, гидросульфида аммония и водорода или гидразина на никелевом катализаторе:

 

C6H5NO2 + 3 Zn + 6НС1 ¾¾® C6H5NH2 + 3 ZnCl2 + 2H2O

 

При восстановлении нитробензола в мягких условиях [цинковая пыль в водном растворе или пентакарбонил железа Fe(CO)5] процесс останавливается на стадии об­разования нитрозобензола. Восстановление нитробензола в слабокислой среде с использованием цинка в растворе хлорида аммония выделяется N-фенилгидроксиламин:

 

C6H5NO2 + 2 Zn + 4 NH4C1 ¾¾® C6H5NHOH + 2 [Zn(NH3)2]Cl2 + H2O

 

Восстановление нитробензола в щелочной среде приводит к образованию азоксибензола, азобензола и гидразобензола. Так, при восстановлении нитробензола метилатом натрия выделяется азоксибензол:

 

Действием алюмогидридом или станнитом натрия на нитробензол получают азо­бензол:

 

2C6H52 + 4Na2SnO2 ¾¾® C6H5-N= N-C6H5 + Na2SnO3 + 8NaOH

 

Более глубокое восстановление до гидразобензола наблюдается при использовании цинковой пыли в щелочной среде:

 

2C6H5NO2 + 5Zn + 5NaOH + Н2О ¾® C6H5-NH-NH-C6H5 + 5NaHZnО2








Дата добавления: 2017-09-19; просмотров: 777;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.003 сек.