Галогеноуглеводороды

Галогеноуглеводородами называются производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода заменены на атомы галогена.

Способы получения галогеноуглеводородов

1. CH2=CH2 + HBr → CH3—CH2Br (гидрогалогенирование ненасыщенных углеводородов)

CH≡CH + HCl → CH2=CHCl

2. CH3CH2OH + РCl5 → CH3CH2Cl + POCl3 + HCl (получение из спиртов)

CH3CH2OH + HCl → CH3CH2Cl + Н2O (в присутствии ZnCl2, t°C )

3. а) CH4+ Cl2 →hv→ CH3Cl + HCl (галогенирование углеводородов)

б)

Химические свойства галогеноуглево-дородов

Наибольшее значение для соединений этого класса имеют реакции замещения и отщепления.

1. CH3CH2Br + NaOH (водн. р-р) → CH3CH2OH + NaBr (образование спиртов)

2. CH3CH2Br + NaCN → CH3CH2CN + NaBr (образование нитрилов)

3. CH3CH2Br + NH3 → [CH3CH2NH3]+Br ↔—HBr ↔ CH3CH2NH2 (образование аминов)

4. CH3CH2Br + NaNO2 → CH3CH2 NO2 + NaBr (образование нитросоединений)

5. CH3Br + 2Na + CH3Br → CH3—CH3 + 2NaBr (реакция Вюрца)

6. CH3Br + Mg → CH3MgBr (образование магнийорганических соединений, реактив Гриньяра)

7. (дегидрогалогенирование)

Спирты

Спиртами называются производные углеводородов, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп (—OH), связанных с насыщенными атомами углерода. Группа —OH (гидроксильная, оксигруппа) является в молекуле спирта функциональной группой. Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы. Нумерация ведется от ближайшего к OH-группе конца цепи.

По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на одноатомные (одна группа —OH), многоатомные (две и более групп —OH). Одноатомные спирты: метанол CH3OH, этанол С2Н5OH; двухатомный спирт: этилен-гликоль (этандиол-1,2) HO—CH2—CH2—OH; трехатомный спирт: глицерин (пропантриол-1,2,3) HO—CH2—CH(OH)—CH2—OH. В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа, различают спирты первичные R—CH2—OH, вторичные R2CH—OH, третичные R3C—OH.

По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на предельные, или алканолы (CH3CH2—OH), непредельные, или алкенолы (CH2=CH—CH2—OH), ароматические (С6Н5CH2—OH).

Виды изомерии (структурная изомерия): 1) изомерия положения OH-группы (начиная с С3); 2) углеродного скелета (начиная с С4); 3) межклассовая изомерия с простыми эфирами (например, этиловый спирт CH3CH2OH и диметиловый эфир CH3—О—CH3). Следствием полярности связи О—Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность спиртов к образованию водородных связей.