Гидроксипроизводные пурина

Это гипоксантин, ксантин и мочевая к-та – продукты превращения в организме НК.

Гипоксантин, 6-гидроксипурин

Ксантин, 2,6-дигидроксипурин

Мочевая к-та, 2,6,8-тригидроксипурин

Для гидроксипуринов возможна лактим – лактамная таутомерия, однако в кристаллическом состоянии они существуют преимущественно в лактамной форме. У ксантинов возможна также миграция атома водорода между атомами азота в положениях 7 и 9 имидазольного кольца.

Мочевая к-та плохо растворима в воде и содержится в моче человека и млекопитающих в незначительных количествах. При некоторых нарушениях обмена вещ-в мочевая к-та и ее соли (ураты) откладываются в виде так называемых камней.

В медицине находят применение N – метилированные ксантины, т.е. производные, содержащие две или три метильные группы у атомов азота: теофиллин, теобромин и кофеин:

Тиофиллин, 1,3-диметилксантин

Теобромин, 3,7-диметилксантин

Кофеин, 1,3,7-триметилксантин

Теофиллин содержится в листьях чая, теобромин – в бобах какао, кофеин – в листьях чая и зернах кофе, откуда эти вещ-ва и извлекаются. Теофиллин и теобромин обладают мочегонным действием, кофеин стимулирует ЦНС.

Теофиллин и теобромин – амфотерные соединения. Их центры кислотности представлены NH – фрагментами, причем в теобромине это может быть и гидроксигруппа лактимной формы. Центром основности является пиридиновый атом азота N-9. В молекуле кофеина отсутствует центры кислотности, а атом N-9 обусловливает слабые оснóвные св-ва кофеина. Метилированные ксантины плохо растворимы в холодной воде, поэтому часто применяют растворимые соли этих соединений: с к-тами (для всех трех ксантинов) или основаниями (для теофиллина и теобромина).

Качественные р-ции пуринов

1. Р-ции солеобразования:

а) Теофелин + NaOH + CoC1₂ ® Соль ¯

серо-голубого цвета

б) Теобромин + NaOH + CoC1₂ ® Соль ¯

розового цвета

в) Кофеин + танин ® Соль ¯

белого цвета

2. Общей качественной р-цией для обнаружения ксантинов и мочевой к-ты является мурексидная проба. Эта р-ция довольно сложна. Она основана на окислении ксантинов и мочевой к-ты азотной к-той. Продукт окисления при взаимодействии с NH₃ образуют аммониевую соль пурпурной к-ты, называемую мурексидом, пурпурно-красного цвета. Калиевая соль пурпурной к-ты имеет сине-фиолетовую окраску.