Реакции боковых цепей в алкилбензолах
Гомологи бензола имеют ряд особенностей, обусловленных наличием в их молекулах алкильных групп. Наиболее важными реакциями, затрагивающими боковую цепь, являются реакции галогенирования и окисления.
Замещение атома водорода в боковой цепи галогеном осуществляется в условиях свободнорадикальной реакции. Каждый последующий атом водорода замещается труднее предыдущего, поэтому реакцию можно остановить на желаемой стадии.
В алкилбензолах с более сложной боковой цепью замещение происходит предпочтительно у атома углерода, связанного с кольцом (так называемый а-атом углерода).
Боковая цепь в алкилбензолах подвергается окислению при действии сильных окислителей. Окисляемое соединение должно иметь хотя бы один атом водорода у а-атома углерода. Этот атом углерода окисляется в карбоксильную группу, в результате чего получается ароматическая карбоновая кислота.
В более длинных боковых цепях окислению подвергается и бетта-атом углерода. Если этот атом последний в цепи, то он окисляется до диоксида углерода; если же боковая цепь еще длиннее, то образуется еще одна карбоновая кислота.
Дата добавления: 2015-09-11; просмотров: 3077;