Элиминирование
Третичные галогеналканы не способны к реакциям бимолекулярного нуклеофильного замещения. Однако если нуклеофильный реагент является сильным основанием, то под его воздействием протекает реакция отщепления (реакция элиминирования Е). Например при обработке трет-бутилбромида спиртовым раствором щелочи наблюдается реакция дегидробромирования:
Реакции отщепления, в которых уходящие группы – анион галогена и протон – отщепляются от соседних атомов углерода с образованием π-связи между ними, называются β-элиминированием:
Реакции β-элиминирования, приводящие к алкенам, являются наиболее важными реакциями отщепления. Аналогично реакциям нуклеофильного замещения реакции β-элиминирования протекают по двум механизмам; Е1 и Е2.
Механизм реакции Е1 включает две стадии.
На первой стадии, как и в реакциях SN1 происходит ионизация галогенопроизводного с образованием карбкатиона и бромид-иона. Эта стадия является скоростьлимитирующей и характеризуется наиболее высокой энергией активации:
На второй стадии происходит быстрое отщепление протона под действием основного реагента и образование π-связи:
Этой схеме механизма соответствует следующая энергетическая диаграмма:
Дата добавления: 2015-08-01; просмотров: 1087;