Химические свойства моносахаридов. Исходя из функционального состава, моносахариды проявляют свойства многоатомных спиртов, карбонильных соединений
Исходя из функционального состава, моносахариды проявляют свойства многоатомных спиртов, карбонильных соединений, полуацеталей и специфические свойства.
1. Свойства многоатомных спиртов проявляются в качественной реакции взаимодействия моносахаридов со свежеосажденным гидроксидом меди (II) - Сu(OH)2. В результате происходит образование растворимого хелатного комплекса ярко-синего цвета. В реакцию вступает a-диольный фрагмент молекулы моносахарида.
2 глюкозы+ Cu(OH)2 +2OH-=фрагмент хелатного комплекса – глюкозата меди (II) +4Н2О
2. Свойства альдегидов проявляются в качественной реакции взаимодействия альдегидной группы с мягкими окислителями (Сu(OH)2 или Ag2O) при повышенной температуре. Данная реакция в биохимическом анализе для глюкозы называется пробой Троммера и используется для обнаружения глюкозы в моче.
глюкоза+ 2Cu(OH)2= D-глюконовая к-та+ 2CuOH+ вода
3. Свойства спиртов проявляются в реакции этерификации ОН-группы под действием кислородсодержащих кислот. Биологическое значение имеют эфиры фосфорной кислоты – фосфаты, образующиеся обычно по месту последнего звена с участием фермента фосфорилазы.
α,D-глюкопираноза+ фосфорная к-та= 6-фосфат-D-глюкопираноза+ вода
В клетке содержится в виде дианиона. Аналогично образуются сульфаты моносахаридов, входящие в состав полисахаридов соединительной ткани.
4. Моносахариды способны восстанавливаться водородом на никеле или палладии. Продуктами восстановления являются многоатомные спиры - альдиты: глюкоза-сорбит, манноза-маннит, ксилоза-ксилит, галактоза-дульцит.
5. Свойства полуацеталей проявляются во взаимодействии циклических форм моносахаридов со спиртами, при этом полуацетальный или гликозидный гидроксил не проявляют свойств спиртов, а ведут себя специфически, образуя гликозиды.
β,D-глюкопираноза+ метанол= метил-β,D-глюкопиранозид+ вода
6. К специфическим свойствам относятся различные виды окисления моносахаридов, реакции изомеризации и брожения.
Дата добавления: 2015-07-18; просмотров: 1498;