Образование эфиров.
a-Гидроксикислоты дегидратируются межмолекулярно, при этом спиртовые группы взаимодействующих молекул взаимно ацилируются карбоксильными группами этих кислот с образованием устойчивых циклических сложных эфиров, называемых лактидами (от латинского названия молочной кислоты):
В этой электрофильно-нуклеофильной реакции каждая молекула за счет спиртовой группы выступает нуклеофилом, а за счет карбоксильной группы - электрофилом. Лактиды, как и сложные эфиры, при кипячении с водой в присутствии кислот или щелочей гидролизуются с образованием исходных кислот.
у- и 5-гидроксикислоты, вследствие пространственной близости —ОН и СООН-групп, очень неустойчивы и легко отщепляют молекулу воды вследствие внутримолекулярного ацилирования спиртовой группы с образованием устойчивых пяти- и шестичленных циклических внутренних сложных эфиров -лактонов:
Дата добавления: 2015-05-26; просмотров: 1244;